产品介绍
Product Description
General description
链脲佐菌素(STZ)是一种抗肿瘤抗生素。这种含N-亚硝基的化合物可在胰岛中充当一氧化氮供体。它由甲基亚硝基脲与单分子氨基葡萄糖相连，对细胞表面的2型葡萄糖转运蛋白(GLUT2)具有高亲和性，GLUT2在胰岛β细胞高表达。链脲佐菌素无法通过血脑屏障，但其代谢产物常见于脑脊液中。
在细胞培养基中具有约19分钟的生物半衰期。它是强效的甲基化试剂，可在体外与DNA作用生成甲基化嘌呤。链脲佐菌素对哺乳动物中产胰岛素的胰岛β细胞具有特别的毒性，因此可影响葡萄糖代谢。它还是针对革兰氏阴性菌的有效抗生素。它抑制微生物和哺乳动物细胞的DNA合成，机制是对DNA链进行甲基化和交联反应，影响哺乳动物细胞周期的所有阶段。链脲佐菌素具有致突变和致癌作用，并可能对人有致畸作用。对表达GLUT2葡萄糖转运蛋白的神经内分泌肿瘤细胞系具有细胞毒性。
Application
链脲菌素或链脲佐菌素用于诱导1型糖尿病用于医学研究。
Biochem/physiol Actions
一种在胰岛中可作为一氧化氮供体的含N-亚硝基化合物；诱导胰岛素分泌细胞的死亡，产生糖尿病动物模型。可诱导染色体断裂的有效DNA甲基化剂。
一种在胰岛中可作为一氧化氮供体的含N-亚硝基化合物；诱导胰岛素分泌细胞的死亡，产生糖尿病动物模型。可诱导染色体断裂的有效DNA甲基化剂。 对表达GLUT2葡萄糖转运蛋白的神经内分泌肿瘤细胞系具有细胞毒性。
Other Notes
混合的端基异构体
技术参数
Specifications
| Quality Level | 200 |
| assay | ≥75% α-anomer basis,≥98% (HPLC) |
| form | powder |
| color | white to light yellow |
| mp | 121 °C (dec.) (lit.) |
| web metadata keyword.default | Streptozotocin, N-(Methylnitrosocarbamoyl)-alpha-D-glucosamine, STRZ, STZ, U-9889, Zanosar, U 9889, Streptozocinum, Streoptozocinium, NSC-85998, NRRL 2697, NC160_041900, Estreptozocina, C07313, 2-Deoxy-2-(3-methyl-3-nitrosoureido)-D-glucopyranose, streptozocin, induced diabetes, Methylnitrosocarbamoy |
| antibiotic activity spectrum | neoplastics |
| mode of action | DNA synthesis | interferes |
| storage temp. | −20°C |
| SMILES string | CN(N=O)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O |
| InChI | 1S/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1 |
| InChI key | ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N |
